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诺贝尔化学奖得主做客上海交大大师讲坛
畅谈实用哲学概念在合成化学上的映射
2019年05月10日  作者:王阳   编辑:chunchun   审核:刘纯  版面:A4

  点击化学是一种实用的哲学概念在合成化学上的映射,已被广泛应用于有机化学、聚合物材料合成、生物分子标记、抗体修饰、药物开发等一系列重要的研究和生产领域。不对称催化和点击化学领域的奠基人,诺贝尔化学奖、普里斯特利奖、沃尔夫奖、美国富兰克林奖章获得者,美国科学院和艺术及科学院双院士,夏普莱斯教授日前做客上海交通大学第121期大师讲坛,作《SuFEx点击化学在生物方面的应用》报告,分享其近期在研究具有抗癌活性小分子方面的工作。

《道德经》道出点击化学哲学真谛

  夏普莱斯喜欢中国文化,特别是可以团结很多人的家族观念。他也非常欣赏老子 《道德经》中,“故有之以为利,无之以为用”这句话,认为其道出了“点击化学”中的哲学真谛,即平时不会反应的碳—杂原子的结合,看起来似乎没什么用处,可当带上了特殊的官能团后,就会具有很高的选择性。比如,夏普莱斯教授正在研究的第二代“点击化学”反应中,带上硫氟基团的小分子,可以精准识别出能与之结合的蛋白质,并形成相当稳固的共价键。

点击化学拥有广阔的应用前景

  夏普莱斯不对称双羟基化反应与夏普莱斯环氧化反应,是现代有机合成中最重要的反应之一,夏普莱斯教授因这一贡献获得2001年诺贝尔化学奖。点击化学是一种实用的哲学概念在合成化学上的映射,其核心理念是合成化学的灵魂在于其实用性,要以分子功能为导向。

  受到自然界少数合成砌块就可以构建复杂功能的启发 ,夏普莱斯教授自上世纪90年代中期开始积极探寻一种方法来发现新的反应性和化学连接,直到他的小组发现CuAAC反应(铜催化的叠氮化物 - 炔烃环加成反应)之前,点击化学并没有获得很大的发展。点击化学对反应条件和反应对象有精准的选择性,这使得它具有在各交叉学科的广泛而高效的适用性,已被广泛应用于有机化学、聚合物材料合成、生物分子标记、抗体修饰、药物开发等一系列重要的研究和生产领域,拥有广阔的前景。

SuFEx反应助力发现抗癌活性小分子

  最近在点击化学的核心理念上又发展出新一代的点击化学——基于“硫氟交换(SuFEx)”的高价硫氟类化学。夏普莱斯教授在报告会中介绍了他于2014年发现的这一点击化学反应——SuFEx反应。该反应以商业化生产的工业原料硫酰氟和乙烯磺酰氟来构建多种含有有S(VI)-F键的分子结构,如含氟代硫酸根和磺酰氟根等基团的分子。自开发以来,SuFEx反应已在材料科学、化学生物学和药物研发方面得到广泛应用。

  在有机碱的存在下,酚类化合物和硫酰氟气体可以通过SuFEx反应高效地合成芳基氟代硫酸酯类化合物。该类化合物在生物环境中通常是稳定的,但当特定蛋白质侧链存在可以与芳基氟代硫酸酯官能团反应或促进氟离子离去的基团时,氟代硫酸酯官能团会被该蛋白质活化。这种蛋白质与芳基氟代硫酸酯官能团之间的相互作用实现了探针分子与蛋白质配体之间的共价连接。在演讲中,夏普莱斯教授重点介绍近期使用这种新方法在发现具有抗癌活性小分子方面的工作。

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